La primera vez que se enfrentaron en el banquillo fue en agosto de 2003. Ambos vinieron de grandes éxitos, con la conquista de la Champions League (Ancelotti) y la Copa de la UEFA (Mourinho). Para la Supercopa de Europa, en Luis de Mónaco, el Milan de Ancelotti se impuso 1-0 al Porto Mourinho. En ese momento, el italiano tenía 44 años y el portugués 40, ambos en los primeros años de sus carreras.
Pasaron muchos años para que los dos volvieran a enfrentarse. Después del Oporto, Mourinho se fue al Chelsea y luego al Inter, mientras que Ancelotti se quedó en Milán. Su rivalidad estalló en la temporada 2008-09, cuando se enfrentaron en el "Derby della Madonina". El guante άν fue levantado por primera vez por Mourinho, quien afirmó que "el Milán está jugando un fútbol aburrido", y Ancelotti más tarde lanzó su uña por la exclusión del Inter en la Liga de Campeones. Lo que por supuesto no dejó sin respuesta a Special One, diciendo que "muchos entrenadores han ganado la Champions, pero solo uno ha perdido el 3-0 definitivo". Significa, por supuesto, la derrota del Milán ante el Liverpool en 2005.
Las reuniones de la UEFA con los entrenadores cada año, muy probablemente, acercaron a los dos entrenadores. Una de sus apariciones, en el verano de 2013, cambió todos los datos y lo que era válido hasta entonces entre ellos. En un amistoso entre Real (Ancelotti) y Chelsea (Mourinho), los dos aparecieron juntos en el terreno de juego, con burlas y sonrisas por ambos lados. El paso del tiempo había normalizado su relación, con la amistad -de la que había hablado Ancelotti- llegando mucho antes del final de su carrera.
Así lo demostraron las declaraciones de Mourinho en julio pasado, en vísperas de la victoria por 1-0 del Tottenham sobre el Everton. El récord entre ellos es de 4-2 a favor de Portugal (ningún partido ha terminado en empate). Ahora, los dos se enfrentan en el estreno de la Premier League, exactamente 17 años después de su primer partido. Una colonia que dura dos décadas y como parece que seguirá…
