La première fois qu'ils se sont affrontés sur le banc, c'était en août 2003. Tous deux sont venus de grands succès, avec la conquête de la Ligue des champions (Ancelotti) et de la Coupe UEFA (Mourinho). Pour la Super Coupe d'Europe, à Luis de Monaco, le Milan d'Ancelotti s'est imposé 1-0 sur Porto Mourinho. À l'époque, l'Italien avait 44 ans et le Portugais 40, tous deux dans les premières années de leur carrière.
Il a fallu de nombreuses années pour qu'ils se retrouvent face à face. Après Porto, Mourinho est allé à Chelsea puis à l'Inter, tandis qu'Ancelotti est resté à Milan. Leur rivalité a éclaté lors de la saison 2008-09, lorsqu'ils se sont affrontés dans le "Derby della Madonina". Le… gant a d'abord été levé par Mourinho, qui a déclaré que "Milan joue au football ennuyeux", Ancelotti lançant plus tard son clou pour l'exclusion de l'Inter en Ligue des champions. Ce qui n'a bien sûr pas laissé Special One sans réponse, affirmant que "de nombreux entraîneurs ont remporté la Ligue des champions, mais un seul a perdu la finale 3-0". Signifiant, bien sûr, la défaite de Milan par Liverpool en 2005.
Les rencontres de l'UEFA avec les entraîneurs chaque année - très probablement - ont rapproché les deux entraîneurs. Une de leurs apparitions, à l'été 2013, a changé toutes les données et ce qui était valable jusque-là entre elles. Lors d'un match amical entre le Real (Ancelotti) et Chelsea (Mourinho), les deux sont apparus ensemble sur le terrain, avec des taquineries et des sourires des deux côtés. Le passage du temps avait normalisé leur relation, l'amitié - dont Ancelotti avait parlé - venant bien avant la fin de leur carrière.
Cela a été prouvé par les déclarations de Mourinho en juillet dernier, à la veille de la victoire 1-0 de Tottenham sur Everton. Le bilan entre eux est de 4-2 en faveur du Portugal (aucun match ne s'est terminé par un match nul). Désormais, les deux se font face lors de la première de la Premier League, exactement 17 ans après leur premier match. Une colonie qui dure deux décennies et qui, semble-t-il, continuera…
