La prima volta che si affrontarono in panchina fu nell'agosto 2003. Entrambi provenivano da grandi successi, con la conquista della Champions League (Ancelotti) e della Coppa Uefa (Mourinho). Per la Supercoppa Europea, a Luis de Monaco, il Milan di Ancelotti ha vinto 1-0 sul Porto Mourinho. All'epoca l'italiano aveva 44 anni e il portoghese 40, entrambi ai primi anni di carriera.
Ci vollero molti anni prima che i due si affrontassero di nuovo. Dopo il Porto, Mourinho è passato al Chelsea e poi all'Inter, mentre Ancelotti è rimasto al Milan. La loro rivalità è esplosa nella stagione 2008-09, quando si sono affrontati nel "Derby della Madonina". Il guanto άν è stato alzato per la prima volta da Mourinho, che ha dichiarato che "il Milan gioca a calcio noioso", con Ancelotti che poi ha tirato il chiodo per l'esclusione dell'Inter in Champions League. Che ovviamente non ha lasciato senza risposta lo Special One, affermando che "molti allenatori hanno vinto la Champions League, ma solo uno ha perso la finale 3-0". Significa, ovviamente, la sconfitta del Milan contro il Liverpool nel 2005.
Gli incontri UEFA con gli allenatori ogni anno - molto probabilmente - hanno avvicinato i due allenatori. Una delle loro apparizioni, nell'estate del 2013, ha cambiato tutti i dati e ciò che era valido fino ad allora tra di loro. In un'amichevole tra Real (Ancelotti) e Chelsea (Mourinho), i due si sono presentati insieme in campo, con prese in giro e sorrisi da entrambe le parti. Il passare del tempo aveva normalizzato il loro rapporto, con l'amicizia - di cui aveva parlato Ancelotti - arrivata molto prima della fine della loro carriera.
Lo hanno dimostrato le dichiarazioni di Mourinho lo scorso luglio, alla vigilia della vittoria per 1-0 del Tottenham sull'Everton. Il bilancio tra i due è di 4-2 a favore del Portogallo (nessuna partita è finita con un pareggio). Ora, i due si affrontano nella premiere della Premier League, esattamente 17 anni dopo la loro prima partita. Una colonia che dura due decenni e come sembra continuerà ...
