A primeira vez que se enfrentaram no banco foi em agosto de 2003. Ambos vieram de grandes sucessos, com a conquista da Liga dos Campeões (Ancelotti) e da Taça UEFA (Mourinho). Pela Supertaça da Europa, em Luis de Mônaco, o Milan de Ancelotti venceu por 1 a 0 o Porto Mourinho. Na época, o italiano tinha 44 anos e o português 40, ambos nos primeiros anos de carreira.
Demorou muitos anos para os dois se enfrentarem novamente. Depois do Porto, Mourinho foi para o Chelsea e depois para o Inter, enquanto Ancelotti permaneceu no Milan. A rivalidade eclodiu na temporada 2008-09, quando se enfrentaram no "Derby della Madonina". A luva άν foi levantada pela primeira vez por Mourinho, que afirmou que "o Milan está jogando um futebol chato", com Ancelotti mais tarde atirando a unha pela exclusão do Inter da Liga dos Campeões. O que obviamente não deixou a Special One sem resposta, dizendo que "muitos treinadores ganharam a Champions League, mas apenas um perdeu o final por 3-0". Significando, claro, a derrota do Milan para o Liverpool em 2005.
Os encontros da UEFA com os treinadores todos os anos - muito provavelmente - aproximaram os dois treinadores. Uma de suas aparições, no verão de 2013, mudou todos os dados e o que era válido até então entre eles. Num amistoso entre Real (Ancelotti) e Chelsea (Mourinho), os dois apareceram juntos em campo, com brincadeiras e sorrisos dos dois lados. A passagem do tempo normalizou a relação, com a amizade - de que falara Ancelotti - surgindo muito antes do fim da carreira.
Isto foi provado pelas declarações de Mourinho em julho passado, na véspera da vitória do Tottenham por 1-0 sobre o Everton. O registo entre eles é de 4-2 a favor de Portugal (nenhum jogo terminou em empate). Agora, os dois se enfrentam na estreia da Premier League, exatamente 17 anos após sua primeira partida. Uma colônia que dura duas décadas e ao que parece vai continuar…
