Впервые они встретились на скамейке запасных в августе 2003 года. Оба добились больших успехов, завоевав Лигу чемпионов (Анчелотти) и Кубок УЕФА (Моуринью). В Суперкубке Европы в Луисе де Монако «Милан» Анчелотти обыграл «Порту Моуринью» 1: 0. В то время итальянцу было 44 года, а португальцу - 40, оба в первые годы своей карьеры.
Им потребовалось много лет, чтобы снова встретиться лицом к лицу. После «Порту» Моуринью перешел в «Челси», затем в «Интер», а Анчелотти остался в Милане. Их соперничество разгорелось в сезоне 2008-09, когда они встретились в «Дерби делла Мадонина». Перчатку άν впервые поднял Моуринью, заявивший, что «Милан играет в скучный футбол», а Анчелотти позже забросил гвоздь за исключение «Интера» из Лиги чемпионов. Что, конечно же, не оставило Special One без ответа, сказав, что «многие тренеры выиграли Лигу чемпионов, но только один проиграл в финале 3: 0». Имея в виду, конечно же, поражение «Милана» от «Ливерпуля» в 2005 году.
Ежегодные встречи УЕФА с тренерами, скорее всего, сблизили двух тренеров. Одно из их выступлений летом 2013 года изменило все данные и то, что было между ними до того момента. В товарищеском матче между «Реалом» (Анчелотти) и «Челси» (Моуринью) эти двое вместе вышли на поле, дразня и улыбаясь с обеих сторон. С течением времени их отношения нормализовались, и дружба, о которой говорил Анчелотти, наступила намного раньше, чем конец их карьеры.
Об этом свидетельствуют заявления Моуринью в июле прошлого года, накануне победы «Тоттенхэма» над «Эвертоном» со счетом 1: 0. Рекорд между ними - 4: 2 в пользу Португалии (ни один матч не завершился вничью). Теперь они встретятся друг с другом на премьере Премьер-лиги, ровно через 17 лет после их первого матча. Колония, которая просуществует два десятилетия и, кажется, будет существовать ...
