Mara ya kwanza walipokutana kwenye benchi ilikuwa mnamo Agosti 2003. Wote walitoka kwa mafanikio makubwa, na ushindi wa Ligi ya Mabingwa (Ancelotti) na Kombe la UEFA (Mourinho). Kwa Kombe la Super European, huko Luis de Monaco, Milan ya Ancelotti ilishinda 1-0 dhidi ya Porto Mourinho. Wakati huo, Mtaliano huyo alikuwa na umri wa miaka 44 na Mreno alikuwa 40, wote katika miaka ya kwanza ya kazi zao.
Ilichukua miaka mingi wawili hao wakabiliane tena. Baada ya Porto, Mourinho alikwenda Chelsea na kisha akaingia Inter, wakati Ancelotti alibaki Milan. Ushindani wao ulizuka msimu wa 2008-09, wakati walipokutana katika "Derby della Madonina". Kinga hiyo ya άν iliinuliwa kwa mara ya kwanza na Mourinho, ambaye alisema kwamba "Milan inacheza mpira wa kuchosha", na Ancelotti baadaye akatupa msumari wa kutengwa kwa Inter kwenye Ligi ya Mabingwa. Ambayo kwa kweli haikuacha Maalum bila kujibiwa, ikisema kwamba "makocha wengi wameshinda Ligi ya Mabingwa, lakini ni mmoja tu amepoteza fainali 3-0" Maana, kwa kweli, kushindwa kwa Milan na Liverpool mnamo 2005.
Mikutano ya UEFA na makocha kila mwaka - uwezekano mkubwa - ilileta makocha hao wawili karibu. Moja ya kuonekana kwao, katika msimu wa joto wa 2013, ilibadilisha data zote na kile kilichokuwa halali hadi wakati huo kati yao. Katika mechi ya kirafiki kati ya Real (Ancelotti) na Chelsea (Mourinho), wawili hao walionekana pamoja uwanjani, huku wakitaniana na kutabasamu kutoka pande zote mbili. Kupita kwa wakati kulisawazisha uhusiano wao, na urafiki - ambao Ancelotti alikuwa amezungumza juu yake - uliokuja mapema kuliko mwisho wa kazi zao.
Hii ilithibitishwa na matamshi ya Mourinho Julai iliyopita, usiku wa kuamkia Tottenham ilishinda 1-0 dhidi ya Everton. Rekodi kati yao ni 4-2 kwa niaba ya Ureno (hakuna mechi iliyoisha kwa sare). Sasa, wawili hao wanakabiliana katika PREMIERE ya Ligi Kuu, miaka 17 haswa baada ya mechi yao ya kwanza. Ukoloni unaodumu kwa miongo miwili na inavyoonekana utaendelea…
