Η πρώτη φορά που τέθηκαν αντιμέτωποι στους πάγκους ήταν τον Αύγουστο του 2003. Και οι δύο προέρχονταν από σπουδαίες επιτυχίες, με την κατάκτηση του Τσάμπιονς Λιγκ (Αντσελότι) και του κυπέλλου ΟΥΕΦΑ (Μουρίνιο). Για το ευρωπαϊκό σούπερ καπ, στο Λουί Ντε του Μονακό, η Μίλαν του Αντσελότι επικράτησε με 1-0 της Πόρτο του Μουρίνιο. Τότε, ο Ιταλός ήταν 44 ετών και ο Πορτογάλος 40, αμφότεροι στα πρώτα χρόνια της καριέρας τους.
Χρειάστηκε πολλά χρόνια να περάσουν, μέχρι οι δυο τους να αναμετρηθούν ξανά. Μετά την Πόρτο, ο Μουρίνιο πήγε στην Τσέλσι και στη συνέχεια στην Ίντερ, ενώ ο Αντσελότι παρέμεινε στη Μίλαν. Η κόντρα τους φούντωσε τη σεζόν 2008-09, όταν τέθηκαν αντιμέτωποι στο “Derby della Madonina”. Το… γάντι το είχε σηκώσει πρώτος ο Μουρίνιο, ο οποίος δήλωσε πως «η Μίλαν παίζει βαρετό ποδόσφαιρο», με τον Αντσελότι να πετάει αργότερα το καρφί του για τον αποκλεισμό της Ίντερ στο Champions League. Κάτι που φυσικά δεν άφησε αναπάντητο o Special One, λέγοντας πως «πολλοί προπονητές έχουν κατακτήσει το Champions League, όμως μόνο ένας έχει χάσει τελικό από 3-0». Εννοώντας, φυσικά, την ήττα της Μίλαν από τη Λίβερπουλ, το 2005.
Τα meetings της UEFA με τους προπονητές κάθε χρονιά – πιθανότατα – έφερε τους δύο τεχνικούς πιο κοντά. Μία εμφάνισή τους, το καλοκαίρι του 2013, άλλαξε όλα τα δεδομένα και όσα ίσχυαν μέχρι τότε μεταξύ τους. Σε ένα φιλικό προετοιμασίας ανάμεσα στη Ρεάλ (Αντσελότι) και Τσέλσι (Μουρίνιο), οι δυο τους εμφανίστηκαν μαζί στον αγωνιστικό χώρο, με εκατέρωθεν πειράγματα και χαμόγελα. Η πάροδος του χρόνου είχε εξομαλύνει τη σχέση τους, με τη φιλία – που είχε κάνει λόγο ο Αντσελότι – να έρχεται πολύ νωρίτερα από το τέλος της καριέρας τους.
Αυτό απέδειξαν και οι δηλώσεις του Μουρίνιο τον περασμένο Ιούλιο, την παραμονή της νίκης της Τότεναμ επί της Έβερτον με 1-0. Το μεταξύ τους ρεκόρ είναι 4-2 υπέρ του Πορτογάλου (κανένα ματς δεν έχει λήξει ισόπαλο). Τώρα, οι δυο τους αναμετρώνται στην πρεμιέρα της Premier League, ακριβώς 17 χρόνια μετά την πρώτη τους κόντρα. Μία κολόνια που κρατάει δύο δεκαετίες και όπως φαίνεται θα έχει και συνέχεια…
